Licenciatura en Ciencias Áreas terminales en Matemáticas, Física, Bioquímica y Biología Molecular, y Ciencias Computacionales y Computación Científica
Prerrequisitos:
Analiza los principios básicos de la química, domina los conceptos fundamentales y describe a nivel molecular lo que ocurre en una reacción química.
Antecedentes Recomendadas:
Ninguna
Consecuentes Recomendadas:
Química Orgánica 2
Presentación de la unidad de aprendizaje:
La unidad de aprendizaje consiste en estudiar los conceptos básicos de la química orgánica, las estructuras e isomería y los diferentes grupos funcionales; asimismo, la discusión detallada de cada uno de los grupos funcionales incluyendo propiedades y reactividad, los diferentes tipos de mecanismos por lo que ocurren las reacciones químicas; el análisis de los conceptos fundamentales de la estereoquímica y de la conformación de compuestos orgánicos, y cómo afectan su reactividad.
Propósito de la unidad de aprendizaje:
Estudiar los conceptos generales de la química orgánica, tipos de reacción, reactividad, estereoquímica, etc.; reconocer la estructura química de un compuesto como determinante de su reactividad; predecir la estructura química con base a las características de los reactivos y condiciones de reacción; reconocer los patrones de reactividad asociados a ciertas estructuras químicas.
Competencias profesionales:
Reconoce la relación de las propiedades funcionales de los compuestos con su estructura y reactividad.Identifica las potencialidades de los compuestos en aplicaciones específicas: catálisis, manufactura, cuidado del ambiente, energía, agua y salud.
Contribución al perfil de egreso:
Para el cumplimiento del perfil, se desarrollan las competencias académicas y profesionales en el área terminal de su elección, que posibiliten el adecuado desempeño para seleccionar, movilizar y gestionar las disposiciones y los recursos disponibles para resolver problemas en un campo determinado de situaciones de acción.
Secuencia temática:
I Estructuras orgánicas.
Fórmulas estructurales
Fórmulas condensadas.
Grupos funcionales.
Determinación de estructuras orgánicas.
II Alcanos.
2.1 Nomenclatura sistemática.
2.2 Rotación y conformaciones.
2.3 Reacciones de alcanos.
2.4 Radicales libres: estructura y reactividad.
2.5 Mecanismos de halogenación de alcanos.
III Estereoquímica.
3.1 Quiralidad, rotación óptica y enantiómetros.
3.2 Descriptores estereoquímicos.
3.3 Proyecciones espaciales de las moléculas.
3.4 Mezclas racémicas
3.5 Diasterómeros y estructuras meso.
IV Cicloalcanos.
4.1 Teoría de la tensión de Bayer.
4.2 Confirmaciones de los cicloalcanos.
4.3 Enlaces axiales y ecuatoriales en el ciclohexano.
4.4 Estereoquímica de los compuestos cíclicos.
V Halogenuros de alquilo.
5.1 Reacciones homolíticas y heterolíticas.
5.2 Generalidades de la sustitución nucleofílica.
5.3 Grupos nucleófilos salientes.
5.4 La reacción SN2: mecanismo, cinética y estereoquímica.
5.5 Carbocationes: estructura y estabilidad.
5.6 La reacción SN1: mecanismo, cinética y estereoquímica.
VI Alquenos.
6.1 Estructura electrónica y nomenclatura.
6.2 Mecanismo de eliminación E2 y E1.
6.3 Preparación de alquenos.
VII Alquinos.
7.1 Estructura electrónica y nomenclatura.
7.2 Acidez de alquinos.
7.3 Preparación de alquinos.
7.4 Reacciones de alquinos.
VIII Conjugación.
8.1 Sistemas alílicos y diénicos.
8.2 Introducción a la resonancia.
8.3 Dienos de orden superior.
8.4 La reacción de Diles-Alder.
IX Compuestos aromáticos.
9.1 Estructura del benceno.
9.2 Concepto de aromaticidad y regla de Hückel.
9.3 Estabilidad del anillo del benceno.
9.4 Representación orbital y estructuras de resonancia.
X Substitución electrofílica aromática.
10.1 Efecto y clasificación de los substituyentes.
10.2 Orientación y síntesis.
10.3 Reacción de Friedel-Crafts y su mecanismo.
10.4 Mecanismos de nitración, halogenación y sulfonación.
10.5 Substitución electrofílica aromárica en alquilbencenos.
10.6 Estabilidad del catión y radical bencilo.
XI Fenoles, feniléters y anilinas.
11.1 Nomenclatura de fenoles, feniléteres y anilinas.
11.2 Preparación y propiedades.
11.3 Reacciones de iones fenolato.
11.4 Reacciones de fenoles, feniléteres y anilinas.
XII Poliaromáticos.
Compuestos aromáticos de anillos fusionados: naftaleno, antraceno y fenantreno.
Nomenclatura para derivados del naftaleno, antraceno y fenantreno.
Reacciones de oxidación y reducción del naftaleno.
Acilación del naftaleno según Friedel-Crafts.
Nitración y halogenación del naftaleno.
Síntesis de derivados del naftaleno por cierre de anillos. Síntesis de Haworth.
Reacciones del antraceno y fenantreno.
Preparación de derivados del antraceno por cierre de anillos. Antraquinonas.
12.9 Preparación de derivados del fenantreno por cierre de anillos.
Criterios de Evaluación:
Exámenes parciales: 40%
Examen final: 30%
Participación en clase: 10%
Búsqueda de información: 10%
Otra (especifique): Tareas: 10%
Bibliografía básica:
Pine, S. H.; Hendrickson, J. B.; Cram, D. J. y Hammond, G. S. 1990. Organic chemistry. Ed. McGraw Hill.
Morrison, R. T. y Boyd, R. N. 2000. Organic chemistry. Ed. Allin & Bacon Inc.
Bibliografía complementaria:
Streitwieser, A.; Heathcook, C. y Kosower, E. 1998. Introduction to organic chemistry. Ed. McMillan Publishing Company.
Graham, Solomons, T. W. 2000. Organic chemistry. Ed. John Wiley & Sons, Inc.